Questão resolvida sobre reação e isomeria envolvendo o rincoforol

(UFJF/2011-2) O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função principal atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo de indicar a presença de alimento.

Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:
I) A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato de potássio.
II) Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp³ e sp², respectivamente.
III) A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um carbono quiral.
IV) A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.

São VERDADEIRAS as afirmações:
A) I, II e IV
B) I, III e IV
C) III e IV
D) II e III
E) I e IV

RESOLUÇÃO:
I. Falsa. O rincoforol é um álcool secundário. Somente álcoois primários podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
II. Falsa. O C-2 possui hibridação sp³, assim como o C-4. Já o C-5 tem hibridação do tipo sp² (há uma dupla ligação).
III. Verdadeira. A hidratação promove a ruptura da dupla insaturação, formando um composto com 2 carbonos quirais (com 4 ligantes diferentes), indicados pelas setas.
IV. Correta.
A condição para compostos de cadeia aberta é que ocorra dupla insaturação e que haja ligantes diferentes aos carbonos da dupla, o que ocorre.
Resp.: C

VEJA TAMBÉM:
– Questão resolvida sobre reações orgânicas, da Unifeso 2015.